Phim bắt đầu với cảnh Russell, đang trên giường bệnh hấp hối và hồi tưởng về cuộc đời mình. Russell bắt đầu cuộc sống ở Texas, và là một viên cảnh sát hạnh phúc với cuộc sống gia đình. Russell dành phần lớn thời gian rảnh rỗi để tìm người mẹ ruột, người đã bỏ rơi anh lúc còn bé. Sau đó, dù tìm được mẹ nhưng lại bị bà chối bỏ, Russell từ bỏ cuộc sống và gia đình mình để trở về với con người thật của mình, là một người đồng tính. Anh dọn đến Miami, tìm bạn trai và bắt đầu cuộc sống xa xỉ. Một cách nhanh chóng, Russell nhận ra sự đắt đỏ của cuộc sống xa xỉ, và đồng tiền đã biến một viên cảnh sát xưa thành một tay lừa đảo. Russell bị bắt vào tù, nơi anh gặp, và ngay lập tức bị bắn mũi tên tình ái với Phillip Morris. Từ đó, bộ phim chuyển hướng sang một câu chuyện hài hước những thủ đoạn của Russell để có thể được ở cạnh một nửa tâm hồn của mình.