Phim là câu chuyện về tình bạn có một không hai của nhóm bạn: Ngô Kiến Hà ngây, nhí nhố, Phạm Quỳnh Băng lạnh lùng, Sky - cô gái “ngoại quốc”, Lâm – anh chàng khó hiểu và đặc biệt nhất là Đình Phong – một ca sĩ triển vọng nổi tiếng với đông đảo người hâm mộ. Với đời sống của một ngôi sao đầy hào nhoáng nhưng cũng không thiếu những câu chuyện bi hài, Đình Phong luôn luôn có bộ tứ đi cùng anh trên khắp các chặng đường. Chàng trai có giọng hát hay, đẹp trai luôn tự tin về tình cảm của cô bạn gái xinh đẹp và nhóm bạn thân giành cho mình. Nhưng liệu cuộc đời sẽ có mãi một màu hồng tươi đẹp? tình yêu và tình bạn đó sẽ mãi tồn tại cho dù bất cứ chuyện gì xảy ra ? “Chàng trai năm ấy” là một bộ phim giàu cảm xúc về tình bạn tươi sáng của những người trẻ tuổi.